Историята на застраховането в България започва малко след освобождението на страната от османското управление.

Индустрията на новата българска държава се развива с бързи темпове и в още в началото на 90-те години на XIX век се появява и нуждата от застрахователни услуги на пазара. 

Първото българско застрахователно дружество „България“ е създадено в Русе през 1891 г.  Именно то осъществява и първата публична подписка за набиране на акционери. Акции записват 1810 души, с което може да се каже, че е реализирано и първото IPO в страната. 

Първите застраховки, които компанията започва да предлага, са за пожар в недвижимо имущество

В следващите години компанията открива свои представителства в Цариград, Берлин, Солун, Скопие, Велес, Битоля, Охрид, Париж, Атина, Пирея, Лондон, Александрия, Чикаго, Амстердам и Мадрид.

Застраховането е сред първите сектори, които се възползват от кооперативното дело. Първото взаимозастрахователно дружество е Учителската взаимноосигурителна и спомагателна каса, създадена през 1902 г.

В началото на XX век широко разпостранени са различните видове селскостопански застраховки, включително на копринени буби, пашкули, тютюн, яйца, снопи на открито и стопански инвентар.

От 1896 г. застраховката за щети, нанесени от градушки, става задължителна за всички земеделски култури, без тютюневите. Въпреки това покритието остава сравнително слабо и задължителният ѝ характер е отменен през 1903 г.

По онова време застрахователите често отказват да сключват полици на пътуващи театри, вятърни мелници и фабрики за барут, които се считат за особено рискови. За сметка на това отстъпка от 10% ползват църквите, манастирите, училищата и болниците.

Застраховките на транспортни товари са въведени за първи път през 1897 г. 

Това дава сериозен тласък на износа и пренасянето на стоки на по-големи разстояния.

През 1938 г. застрахователното дружество „България“ първо предлага полици за превоз на грозде. Тогава страната ни е сред водещите износители на грозде в Европа. Година по-късно дружеството предлага застраховки за износ на вино и на „пресни ягоди с вагони и аероплани“.

Първите автомобилни застраховки са въведени през 1925 г. от българската застрахователна компания "Звезда". Те покривали рисковете, които днес включват застраховките каско, гражданска отговорност към трети лица и злополука за пътници и шофьор.

Историята на застраховането в България в началото на миналия век е пълна с любопитни случаи

Застрахователна полица, например, спасява от затваряне фабриката, в която се произвеждали популярните жълти павета, с които до ден днешен са покрити част от централните улици и площади на столицата.

През февруари 1937 г. фабриката „Изида“ край град Елин Пелин е опожарена. Пет застрахователни компании изплащат общо 3 млн. лв. обезщетение, благодарение на което предприятието успява да възстанови своята дейност. 

Застрахователните компании от края на XIX и началото на XX век подпомагат и изграждането на множество паметници на културата и архитектурни шедьоври. Сред тях е известната сграда срещу Руската църква в София, построена за Чиновническото кооперативно застрахователно дружество.

По-късно тя става централа на Държавния застрахователен институт, създаден през 1946 г. 

Първите официални регулации на застрахователния сектор са въведени през 1926 г.

Това става с приемането на Закон за държавния контрол върху частните предприятия. 
 
През 1940 г. се правят опити за въвеждане на задължително застраховане на добитъка. Най-високата средна премия е за муле (94 лв.) и кон (88 лв.). Премиите за застраховане на кози са оценени на 25 лв. за брой.

За сравнение, средната чиновническа заплата по онова време е била в размер на около 2500 лева, а средната пенсия - около 1400 лева. 

През 1943 г. двама от всеки петима българи имат сключена застраховка „Живот“. Средната застрахователна сума за едно домакинство в страната тогава възлиза средно на 16 000 лв.  

Застрахователното дружество „България“ подарява полица „Живот“ за престолонаследника Борис III

Полицата е на стойност 50 000 златни лева и е сключена при рождението му на 30 януари 1894 г. След като става пълнолетен през 1912 г., сумата му е изплатена.

След извършения преврат на 9 септември 1944 г. монополът в застраховането е една от главните точки в програмата на първото правителство на Отечествения фронт. 

Застраховането е една от първите национализирани индустрии, като официално това се случва на 27 юни 1946 г., когато е приет Закон за национализация на застрахователните дружества и за държавния монопол в застраховането.

Държавният застрахователен институт става приемник на всички застрахователни и взаимноосигурителни дружества в България и остава монополист на вътрешния пазар чак до 1989 г.